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从长宗我部元亲的天守阁里出来时，雨秋平竟然有了一种劫后余生之感——真不容易。没想到日本战国的怪癖如此严重，他现在才意识到，他前世听到的一个笑话或许并不是假的：传言丰臣秀吉不好男色，他的属下们都非常压抑。于是，他们送了一个绝美的小姓到了丰臣秀吉屋里，打算诱惑他。然而没过多久，那个小姓就出来了。属下们诧异地上前询问为何结束得这么快，小姓却答道：“殿下他只是不停地问我，有没有同龄的姐妹。”据说，丰臣秀吉就是因为不喜欢和下属“交流”才失去了人心。
雨秋平返回了自己在冈丰城东城外的营寨，准备去安抚自己的部下们。之前，红叶军虽然在接到雨秋平的命令后，毫不犹豫地服从军令回去支援，但是士兵们心里却都有着怨言，不理解为什么要去帮助已经出卖自己的长宗我部家。前几天由于战事吃紧，雨秋平一直没有宽慰部下们的机会。今日终于有了闲暇，雨秋平便立刻前往。
然而，出乎他意料的是，部下们的士气却异乎寻常地高涨，根本没有需要安抚的意思。雨秋平四处一打听，才知道事情的原委。
本来大家憋着一肚子气，觉得他们拼死拼活帮长宗我部家打仗，长宗我部家还怀疑他们、出卖他们。甚至有些部下私下里约好，进了城后也不给长宗我部家的人好脸色看。
结果可好，红叶军的部队刚到冈丰城城下町，就有不少长宗我部家的武士和足轻跑出来迎接他们，向着他们欢呼。后来，前来欢呼的人越来越多，整个冈丰城东城城下町内居然都是欢呼声和叫好声。那些红叶军的士兵们哪还好意思摆脸色，一个个都忘了之前的恩怨，满意地享受着土佐人的恭维。
“士气不堕就好。”此刻，雨秋平已经从享受欢呼与道歉的兴奋中冷静下来，“接下来等待我们的，可是漫长的围城战了。”
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6月5日，三好军完全包围了冈丰城。长宗我部军和燎原备分别进驻了冈丰城的西城、南城和东城城下町里的营盘，在外围的岩砦驻守。同时，三好军的辅兵则在物部川开始大规模打捞粮食。不过，雨秋平的屎尿战术取得了一定效果，臭气熏天的物部川让三好家军中怨声载道，甚至已经有人染病。不过，由于雨秋平投放到物部川里的粪便不够多，而是以尿液为主。在等待流水自洁一段时间后，大多数的粮食并没有什么问题，故而疫病得到了及时的控制。
而6月6日，十河一存的赞岐众也击退了酾酒备，将酾酒备逼回了浦户城内。在留下一半的部队盯防酾酒备后，十河一存率军赶到了冈丰城下。
6月7日，三好长庆开始围绕冈丰城建造一系列的岩砦，似乎想把冈丰城牢牢封锁住。与此同时，三好长庆亲自率领5000人离开了冈丰城下，转而东进，去攻略东土佐还打着长宗我部家旗帜的城池，香宗城、安艺城在几天内先后陷落。6月15日，当三好长庆率军回到冈丰城下时，整个土佐还打着长宗我部家、雨秋家旗号的城池，就只剩下冈丰城和浦户城了，长宗我部家已经命悬一线。
长宗我部家的家臣们见状不由得后怕——若是没有雨秋平渡海支援，若是雨秋平当时没有毅然回师增援，长宗我部家现在已经亡国了。三好家这么多年来，终于能腾出手，让四兄弟齐上阵一次，就将长宗我部家和雨秋家的联军打得落花流水，着实让人惊叹。雨秋平甚至回想起了当年京都合战的惨状，织田-浅井-朝仓联军拥护将军上洛，在兵力占据优势的情况下，被三好四兄弟打得溃不成军。
围城进行了一段时间后，三好义贤加强了对冈丰城的情报封锁。三好家的忍者和哨探几乎把冈丰城里三层外三层给围了个水泄不通，长宗我部家潜伏在城外的忍者和细作几次试图报信，都被三好义贤的忍者击杀。而冈丰城内送出去的信使，也都是有去无回。长宗我部元亲收到的最后一则消息，就是三好家似乎已经从物部川里打捞起了足够的存粮，能够支撑到9月份。
慑于城内的三门大筒和数百把铁炮，三好家并没有对冈丰城展开正面强攻。相反，三好义贤的忍者频繁地在冈丰城北边的山上活动，谋求切断冈丰城的水源。这个举动可是把长宗我部元亲吓得够呛——冈丰城的水源多为泉水，一旦水源被切断，冈丰城就可能陷入断水危机。于是，长宗我部家和雨秋家都派出忍者，试图阻碍三好家的行动，却在强大的三好忍者面前败下阵来。